Sự gia nhập đội ngũ yếu nhân trong chính phủ Hoa Kỳ của tướng Taylor bắt đầu khi dưới sự chỉ bảo của tướng Matthew B. Ridgway trong Sư đoàn dù 82, tướng Ridgway khi đó là tư lệnh sư đoàn trong thời gian đầu Chiến tranh thế giới thứ hai. Năm 1943, nhờ các kỹ năng ngoại giao và khả năng ngoại ngữ, Taylor được giao một nhiệm vụ bí mật ở Roma là phối hợp tác chiến cuộc đổ bộ của sư đoàn 82 với lực lượng Ý bản địa. Đại tướng Dwight D. Eisenhower sau này đã nói rằng "những hiểm nguy Taylor trải qua lớn hơn của bất kỳ quân nhân nào được tôi giao nhiệm vụ trong suốt thời gian chiến tranh".[1] Hoạt động trong hậu phương địch hàng trăm dặm sau chiến tuyến, Taylor phải tuân thủ quy định tham chiến trong quân phục Hoa Kỳ, nhờ thế, ông có thể không bị hạ sát ngay khi bị bắt vì không phải là gián điệp. Taylor đã gặp người sau này là Thủ tướng Ý, thống chế Pietro Badoglio. Cuộc đổ bộ gần Rome để chiếm đóng thành phố đã được đình chỉ ở những phút cuối cùng, khi Taylor nhận ra rằng thời điểm thuận lợi đã qua mất. Quân Đức đã trên đường tiến chiếm bãi đổ quân. Các máy bay vận tải đã ở trên không lúc nhận được tin dừng cuộc đột kích của Taylor, cuộc hành quân tự sát đã được cứu vãn. Những nỗ lực sau chiến tuyến quân địch này đã giúp tướng Taylor giành được sự chú ý của hàng ngũ chỉ huy cao nhất quân Đồng minh.

Sau các chiến dịch ở Địa Trung Hải, tướng Taylor được bổ nhiệm chỉ huy Sư đoàn dù 101 đang huấn luyện ở Anh quốc khi tư lệnh sư đoàn này thiếu tướng Bill Lee bị một cơn đau tim.

Taylor đổ bộ cùng binh lính xuống Normandy ngày 6 tháng 6 năm 1944. Ông là tướng lĩnh Đồng minh đầu tiên đặt chân lên bãi biển Pháp trong cuộc đổ bộ lịch sử này. Suốt thời gian còn lại của chiến tranh, tướng Taylor chỉ huy Sư đoàn dù 101. Ông tham gia các chiến dịch như Market Garden ở Hà Lan nhưng lại lỡ mất cơ hội chỉ huy sư đoàn trong trận đánh nổi danh nhất của nó, trận đánh Bastogne trong trận Bulge. Lúc đó, ông tham dự một hội nghị tướng lĩnh ở Hoa Kỳ. Trung tướng pháo binh Anthony McAuliffe nắm quyền tư lệnh thay Taylor. Một số lính dù sau đó đã phẫn nộ vì điều này. Đại tướng Taylor coi cuộc chiến giữ Bastogne là những "giờ phút tuyệt vời nhất" của sư đoàn 101 trong Thế chiến và tuyên bố rằng, sự vắng mặt của ông là một trong những thất vọng hơn hết của ông trong chiến tranh thế giới thứ hai.[2]